منصة الرسائل والاطاريح: تحضير مشتقات جديدة لسكرD - فركتوز

الخلاصة

يتضمن هذا البحث تحضير مشتقات جديدة لسكر D- فركتوز بصيغة الحلقة الخماسية تحتوي في تركيبها على حلقتي 1،2،3-ترايزولين متماثلة و هي مركبات يحتمل ان تكون ذات فعالية بايولوجية . للحصول على هذه المشتقات تم تحضير المشتق مثيل D- فركتوفيورانوسايد (89)من مفاعلة D- فركتوز الجاف مع كحول المثيل المطلق بوجود كلوريد الهيدروجين بتركيز 0.5% تحت ظروف مسيطر عليها حركياً لضمان تكوين الحلقة الخماسية بعد ذلك تم سلفنة المشتق (89) و ذلك بمفاعلته مع مكافئين من كلوريد البنزين سلفونيل بوجود البريدين بدرجة الصفر المئوي لينتج المشتق ثنائي البنزين سلفونيل (90) الذي تم تحويله الى مشتق البنزيليدين (91) بتفاعل المشتق (90) مع البنزالديهايد بوجود كلوريد الخارصين . بعد ذلك تم فتح الاسيتال و ذلك بمعاملة المشتق (91) بـ N-بروموسكسنمايد لنحصل على المشتق (92) . استبدلت بعد ذلك ذرة البروم في الموقع C-3 و مجموعة السلفونيل ( - SO2) في الموقع C-6 بمجموعة الازيد و تم الحصول على المشتق ثنائي الازيد (93) . بعد الحصول على مشتق ثنائي الازيد (93) اجريت تفاعلات الاضافة ثنائية القطب 1،3- الحلقية مع كل من انهيدريد الماليك و الاكريل امايد و بارا –بنزوكوينون و اكريلات المثيل و اليوريدين لينتج على التوالي : • مثيل 4-O – بنزويل –3،6 - ثنائي ديوكسي-3،6 - ثنائي (4،5 – انهيدريد ثنائي كاربوكسيلك – 1،2،3 – ترايزولينيل ) –1– O-بنزين سلفونيل - D- فركتوفيورانوسايد (94)0 • مثيل 4-O – بنزويل –3،6 - ثنائي ديوكسي-3،6 – ثنائي (4 – كاربوميدو – 1،2،3 – ترايزولينيل) –1– O- بنزين سلفونيل - D- فركتوفيورانوسايد (95) . • مثيل 4-O – بنزويل –3،6 –ثنائي [7،8،9-ترايزو-2،5- دايون –باي سايكلو ( 4: 3 : 0 ) نون-3-إين – 7 – اينيل ] -1– O- بنزين سلفونيل - D- فركتوفيورانوسايد (96 )0 • مثيل – 4- O- بنزويل –3 ، 6-ثنائي ديوكسي –3 ، 6-ثنائي (4- مثيل كاربوكسي –1،2،3- ترايزولينيل ) –1 -بنزين سلفونيل – D- فركتوفيورانوسايد (97)0 • مثيل 4-O – بنزويل –3،6 – ثنائي ديوكسي-3،6 - ثنائي (  –N –4 اسيتامايدو –2- كاربونيل- 1،3- داي آزو – 1،2،3 – ترايزولينيل- رايبوفيورانوسايد)-1– O- بنزين سلفونيل - D- فركتوفيورانوسايد .(98) استدل على حدوث كل التفاعلات لتحضير المشتقات المذكورة اعلاه بأستخدام تقنية كروموتوغرافيا الطبقة الرقيقة (T.L.C) وشخصت باستخدام طيف الاشعة تحت الحمراء (I.R) و تحليل عناصر C.H.N)) .